지진희, 엄정화의 첫 만남으로 화제를 모은 <결혼 못하는 남자>는 괴팍하고 까칠한 독신남이 활발하고 따듯한 성격을 가진 여의사를 만나면서 벌어지는 이야기를 다룬 로맨틱코미디다. 지진희는 독신남 재희를, 엄정화는 여의사 문정 역을 맡았다.
이밖에 <꽃보다 남자>의 ‘가을양’ 김소은이 재희(지진희 분)와 티격태격하는 이웃사촌 정유진 역할을 맡았고, 양정아는 극중 재희의 대학동기로 그를 몰래 짝사랑하는 주택 컨설턴트 윤기란 역으로 출연한다.
한편, <결혼 못하는 남자>는 지난 2006년 일본 후지TV에서 방영해 흥행성과 작품성을 인정받은 동명의 드라마를 원작으로 했다.